Seit der Gründung des Unternehmens hat Trippen eine Vielzahl internationaler Design-Preise gewonnen. 1996/97 wurde die Closed-Kollektion für den zum Thema Langlebigkeit ausgeschriebenen Internationalen Designpreis des Landes Baden-Württemberg nominiert. 1999/00 gewann die Closed-Kollektion drei Wettbewerbe aufgrund von Schnittlösungen und Konzept. Ein Beispiel hierfür ist das Modell Hi-Cut. Durch horizontale Einschnitte wurde es möglich, einen hohen Stiefel ohne Walken oder Mittelnaht herzustellen. 2001/02 gewann die Cup-Kollektion Good Design Awards in Japan und den USA und		wurde vom Design Zentrum Nordrhein Westfalen mit dem reddot award ausgezeichnet. Die Idee hinter den Cups war die Gestaltung eines ergonomischen Schuhs mit moderner Optik. 2004 wurde auch die Penna-Kollektion mit einem Good Design Award ausgezeichnet. 2005 wurde die Penna-Kollektion zudem vom Rat für Formgebung für den Designpreis der Bundesrepublik Deutschland 2006 nominiert. 2007 wurde die x + os-Kollektion mit einem iF product design award und dem Deutschen Schuh- und Lederwarenpreis ausgezeichnet und für den Designpreis der Bundesrepublik Deutschland 2008 nominiert.

2001  Good Design Award Japan (Cup)

2002  Red Dot Design Award (Cup)

1997/1999  Designzentrum Stuttgart (Closed/Cup)

2000  I.D. International Design Award New York

2000/2001  Chicago Museum of Design (Hi-Cut + Cup)